Sanatın her dalında izi olan ve müzik üzerinden hikaye anlatıcılığına yaptığı katkılar sayesinde Nobel dahi kazanan Bob Dylan’ın oyunculuk anlamında ilk büyük sınavı 2003 tarihli ‘Masked And Anonymous’tu. Bu filmde Dylan’a oyunculuk konusunda yardımcı olan isimse Jeff Bridges’tan başkası değilmiş. Filmin yönetmeni iki oyuncuya yanına çağırmış ve gerisini Jeff Bridges anlatıyor:

“Neden sen ve Bob gidip Bob’a biraz oyunculuk öğretmiyorsunuz? Gidip biraz doğaçlama yapın ya da bir şeyler. Onunla çalışmak çok güzeldi. O inanılmaz bir aktör. Yani varlığı bile öyle, değil mi?”

Sonrasında Bob Dylan, Jeff Bridges’ı karavanına çağırıp gitar çalmak isteyip istemediğini sormuş ve filme devam edilmiş…